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L’ente assistenziale che più si lega alla storia della comunità è la Fraternita di Santa Maria che venne fondata nella prima metà del XIII secolo. Il primo libro dello Statuto Comunale, risalente al 1385, ne affida il governo a sessanta famiglie rappresentanti dei tre terzieri in cui, sin dal medioevo, è ripartita la città. La fraternita istituì un piccolo ospedale per i poveri e gli infermi che, ingrandendosi con successive donazioni, divenne lo Spedale Grande di Santa Maria della Misericordia e assorbì pian piano le altre strutture assistenziali presenti a Castiglion Fiorentino.
Destinato inizialmente ad alloggiare i pellegrini e viandanti di passaggio, l'ospedale si dedicò presto anche al ricovero degli infermi e degli orfani.
Il prezioso Fondo dell’Ospedale, consultabile presso l’Archivio Storico Comunale, consta di oltre duemila unità che attestano l’attività della fraternita a partire al XIV secolo e comprende statuti, regolamenti, documenti riguardanti la cura dei malati ma anche l’assistenza agli orfani. Imboccando il buio vicolo voltato che corre sul lato sinistro dell’edificio si nota sulla destra una piccola porta sormontata da un rilievo che rappresenta un bambino in fasce: è questo il punto dove le madri, non potendo allevare i propri figli, li affidavano alle cure dell’ospedale finché non fossero stati in grado di badare a loro stessi.
Non si hanno altre notizie su questa istituzione, se non che fu eretta in ente ospedaliero con DPR 22 maggio 1969 col titolo di "Ospedali Riuniti di S. Maria".